当年吴启楠对文咏珊一见钟情，并对她展开了猛烈的追求，但文咏珊却丝毫不心动，后来因为一件小事她投入了吴启楠的怀抱。2003年文咏珊在模特公司和杨颖相遇，因为相似的经历，两人成为了无话不谈的好姐妹，后来她们携手进入了娱乐圈，2008年Baby去试镜《剑蝶》时被导演以不适合古装为由拒绝了，文咏珊知道后安慰她说：是金子总会发光，你以后会得到更好的资源，我也经常遇到被嫌弃的事情，所以我们要努力成为更好的人。

后来在一次采访中记者问文咏珊：你知道杨颖为什么落选《剑蝶》这部戏吗？文咏珊性子比较直，她脱口而出：因为导演没看上她，但我认为杨颖比蔡卓妍更适合这部戏，但这事播出时媒体却说她在嘲讽baby，baby在看到这篇报道后对文咏珊破口大骂：我把你当好闺蜜，你却在外界这么抨击我，你心眼太坏了，文咏珊可怜巴巴地解释道：我当时没顾及那么多，真没有存心想害你。

但气头上的baby没有听进去她的解释，从此两人便不再来往，后来在一次机缘巧合下baby和黄晓明走到了一起，并在她的帮助下开始大红大紫，而文咏珊一直不温不火。2014年在一次宴会上，富豪吴启楠对文咏珊一见钟情，他说：如果跟我在一起，可以保证比杨颖更火，但文咏珊听后却拒绝说自己不是贪慕虚荣的人。

后来文咏珊被无良媒体诬蔑，说她插足锋菲恋，吴启楠知道后放话记者：谁再敢无中生有让文咏珊小姐陷入麻烦我就告他，绝不会心慈手软。这事让文咏珊特别感动，于是决定跟他走到了一起。