其实在做演员之前，陈百祥的经历就已经很丰富了。他早在1968年就与儿时的好伙伴谭咏麟等人组建“失败者乐队”，并担任乐队主唱。他们这支乐队还曾在1971年的香港青年音乐节击败许冠杰的莲花乐队，但因为当时他们都年轻，谭咏麟要去新加坡读大学，陈百祥也因故离队，乐队迫不得已解散。

离开乐队后，陈百祥开办了制衣厂，刚刚起步时规模很小，只有六台制衣机，没想到销量还不错，他便开始不断扩张。两三年时间，陈百祥连续开了三家分厂，规模不小，短短几年时间陈百祥就成了千万富豪。 发了财的陈百祥买楼买车，一口气买了5辆跑车来犒劳自己。但好景不长，他的生意遭到了冲击，开始走向下坡路，更糟糕的是，仓库还有几百万件存货。面对商品过剩，他不得不到处推销。那时的陈百祥也是敢想敢做，他孤身一人跑去中东，找到当地的海盗组织，让他们帮自己卖衣服，每卖出一件，海盗的提成是1美元，这样才解决了资金链的大麻烦。

做生意带来的成就，并不能满足陈百祥，1978年陈百祥回归娱乐圈，转战影视剧，开始了自己的喜剧之路，在江湖上还有了自己的名号，人称“叻哥”。凭借自己身上的喜剧特色，陈百祥接连开拓演艺之路，先后出演了《贼王之王》《82家房客》《猎魔者》等喜剧作品。加盟邵氏后，有了公司傍身，陈百祥的戏路更加宽泛，分别拍摄了动作片《火舞风云》、文艺片《爱的逃兵》。1992年与周星驰合作《鹿鼎记》、《唐伯虎点秋香》，即便对手是极具喜剧天赋的周星驰，陈百祥的演技依旧很出彩。加盟邵氏后，有了公司傍身，陈百祥的戏路更加宽泛，分别拍摄了动作片《火舞风云》、文艺片《爱的逃兵》

1994年，陈百祥再次踏入商业圈，并且找来了成龙、梅艳芳、谭咏麟等人集资1000万，创立了东方魅力公司，一开始很顺利，而且还上市了，市值巅峰时达到25亿港币。赚到钱的陈百祥也变了，他嗜赌如命，输掉了几千万身家，还倒赔几千万，陈百祥迎来人生的第二次破产。与经商无缘后，无奈之下的陈百祥又回去演戏，这次是主持、拍戏、唱歌三边齐头并进。1999年，与朱茵等人主演了喜剧片《超级整蛊霸王》，饰演荷兰叻，又与刘德华、张家辉出演了喜剧电影《赌侠大战拉斯维加斯》的阿叻，陈百祥很适合喜剧，没过多长时间，他又回到往日巅峰。

陈百祥这一生，过得是坎坎坷坷起起伏伏，但他也遇见了一位好妻子黄杏秀，两人恩恩爱爱，不离不弃40年。他们1979年在菲律宾低调结婚，当时的黄杏秀是TVB力捧的第二代花旦，与赵雅芝、郑裕玲齐肩。在结婚后，黄杏秀渐渐淡出娱乐圈，陈百祥之后在商业圈生意失败，都是黄杏秀陪他走过最难熬的日子。两人唯一可惜的就是无儿无女吧。当年，黄杏秀身患肿瘤，由于治疗不及时导致终身不孕，这也成为黄杏秀一辈子的遗憾。但陈百祥一直宽慰妻子：这并没有什么，至少有我陪你。他们俩相互包容，相互扶持，走到今天，一直是娱乐圈夫妻界的楷模。